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Facultad de Ciencia y Tecnología
El 2,4-D es un compuesto aromático halogenado que está sujeto al siguiente equilibrio ácido-base en solución acuosa:
De acuerdo con esto, su solubilidad en agua depende marcadamente del valor de pH de la solución acuosa.
El hecho de que 2,4-D sea un compuesto con carácter recalcitrante a la biodegradación en condiciones normales no significa que no sea transformado por ciertas especies microbianas que poseen la herramienta metabólica para ello. A continuación, se presenta el esquema de una de las propuestas sobre las rutas de degradación aerobia, la cual se ha observado en diferentes especies microbianas (Ahlborg y Thunberg, 1980):
COOH
O O OH OH OH
COOH
Cl Cl
2,4-dehalogenasa
Cl Cl Cl Cl Cl
OH Cl
COOH
5-cloro-2hidroxi-muconico semialdheido
dehalogenasa
OH
COOH
CHO
4-clorofenoxiacetato monooxigenasa
2,4-diclorofenol hidrolasa
4-clorocatecol CHO 2,3-dioxigenasa
ácido 2,4-dicloro ácido 4-cloro fenoxiacético (2,4-D) fenoxiacético
células O
4-clorofenol
4-clorocatecol
5-cloro-2-hidroxi muconico semialdheido
COOH
4-clorocatecol 1,2-dioxigenasa
Cl
COOH 3-cloro-cis-cis-muconato
O
protoanemonin
muconato cicloisomerasa
2-hidroximuconico semialdheido
muconato semialdheido hidrolasa
OH
2-hidroxi-2,4-pentadionato
2-hidroxi-2,4-pentadionato hidrolasa
COOH
OH O 4-hidroxi-2-oxavalerato
oxovalerato aldolasa
O
O O
piruvato
O
Cl cloromuconato cicloisomerasa
O
O
Cl
COOH
COOH
cis-4-carboximetileno-but- 2-ene-4-olido
dienelectona hidrolasa
O melayacetato
melayacetato reductasa
COOH COOH
O 3-oxo-adipato
intermediario metabólico
COOH COOH
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INVESTIGACIÓN UNIVERSITARIA MULTIDISCIPLINARIA - AÑO 3, No3, DICIEMBRE 2004